2-Fluoroanisolo N. CAS:321-28-8

2-Fluoroanisolo N. CAS:321-28-8

C₇H₇FO

N. CAS:321-28-8

Riempire fiale da 20 ml nel vano portaoggetti con NFTPT (145 mg, 0,5 mmol, 2 equiv) e (tBuCN)CuOTf (94,7 mg, {{10}} 0,25 mmol, 1 equivalente). Versare 0,25 ml di EtOAc nella fiala. Sigillare la fiala con un tappo rivestito di Teflon. A 25 gradi, agitare la miscela di reazione per 5 minuti. Alla miscela di reazione sono stati aggiunti 99,3 mg, 0,25 mmoli e 1 equivalente di (2-metossifenil)tributilstagno. La reazione è stata lasciata agitare a 25 gradi per 12 ore. La soluzione risultante deve essere diluita con cinque millilitri di CH2Cl2 o EtOAc. 4-fluoroanisolo e 1,3,5-trifluorobenzene (0,025 mmol, 1 equivalente) sono stati aggiunti come standard interni. La procedura è stata analizzata utilizzando la spettroscopia NMR 19F e GCMS per produrre il prodotto 2-fluoroanisolo. Il percorso di sintesi è mostrato in Figura 1.

Una provetta con tappo a vite essiccata in forno dotata di ancoretta è stata riempita con una miscela di fluoruro di cesio (90,0 mg, {{10}},6 mmol, 3.00 equiv), tBuBrettPhos (7,2{{20}} mg), arile triflato (0.20 mmol, 1,00 equiv), tBuOD (19,1 μL, 0,20 mmol, 1,00 equiv, 0,2 mL di soluzione toluenica), dimero di cannellanoil cloruro (2,60 mg, 2,50 %) e toluene (1,8 ml). Chiudere il tubo. Dal vano portaoggetti, estrarre il tubo. Il tubo deve essere posto in un bagno d'olio riscaldato a 120 gradi. Per 12 ore, la miscela di reazione è stata lasciata sotto agitazione a 120 gradi. Dopo il raffreddamento, la miscela di reazione ha raggiunto la temperatura ambiente. Aggiungere 40,0 μL (1,55 equivalenti) di 1-fluoronaftalene alla miscela. Questi sono stati poi inseriti in fiale con tappo a vite con [(COD)Pd(CH2 SiMe3)2] (3,8 mg, 10 μmol, 5 mol%), tBuBrettPhos (9,7 mg, 20 μmol, 10 mol%) e fluoruro di cesio ( 91 mg, 0,6 mmol, 3 eq) in un vano portaoggetti riempito di azoto. Successivamente sono stati aggiunti aril triflato (0,2 mmoli) e toluene (1 mL). Chiudere la fiala, estrarla dal vano portaoggetti e agitarla per 12-15 ore a 110 gradi. La resa è stata calcolata dopo aver aggiunto 4-fluorotoluene (0,2 mmoli) alla miscela dopo che si era raffreddata a temperatura ambiente. Il due-fluoroanisolo è il prodotto finale. Nella Figura 2 viene visualizzato il percorso di sintesi.

4,3 mg, 0.012 mmol, 1,2 equivalenti di 1-clorometil-4-fluoro-1,4-diazabiciclo[2.2.2]ottanebis (tetrafluoroborato) a 5{{20}} grado composto di arilpalladio 4a (6,4 mg, 0,010 mmol, 1,0 equiv) è stato aggiunto gradualmente in un periodo di 10-minuto a una soluzione di acetonitrile-d-3 (0,3 mL). Per 20 minuti, la miscela di reazione è stata agitata a 50 gradi. Dopo aver raffreddato la miscela di reazione a 23 gradi, la resa di 2-fluoroanisolo è stata calcolata confrontando l'integrazione di risonanza di 19F NMR (375 MHz, acetonitrile-d-3, 23 gradi). La Figura 2 illustra il percorso di sintesi.

Imballaggio, stoccaggio, movimentazione e trasporto

3-Il fluorofenolo deve essere conservato in un luogo buio in atmosfera inerte a temperatura ambiente.

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