Descrizione
Il dietil malonato è un composto organico, appartenente all'estere dietilico dell'acido malonico, naturalmente presente in guava, melone, uva, ananas, mora e fragola, ed è un liquido incolore con odore di mela. Per il suo odore naturale piacevole, è un ingrediente aromatizzante comune in profumi, sapori artificiali, bevande alcoliche, vari vini e spiriti. È anche un intermedio essenziale nella sintesi di molti farmaci, come barbiturici, vitamine B1 e B6 e farmaci antinfiammatori non steroidei. Inoltre, il dietil malonato è anche coinvolto nella sintesi organica di altri composti, come malonati -aioti, acidi acetici monosostituiti e disostituiti. Può reagire con la benzaldeide per produrre dieetilbenzilidene malonato nella reazione di condensazione di Knoevenagel.
Usi
Il dietil malonato è il dietil estere dell'acido malonico. Si verifica naturalmente in uva e fragole ed è ampiamente utilizzato nella produzione di farmaci, antiossidanti e coloranti.
Il dietil malonato viene utilizzato nella sintesi organica per la preparazione di malonati-aioti, acidi acetici mono e di-sostituiti, barbiturici e sapori artificiali. È anche coinvolto nella sintesi di farmaci come clorochina, buzolina e barbiturici. È un intermedio per vitamina B1, vitamina B6, farmaci antinfiammatori non steroidei, agrochimici e profumi. Nella reazione di condensazione di Knoevenagel, reagisce con la benzaldeide per dare malonato di dietilbenzilmetilene.
Descrizione
Il dietil malonato è un derivato diester di acido malonico, un acido dicarbossilico con due gruppi carbossilici (-coo-) separati da un gruppo di metilene (-CH 2-). Il dietil malonato è formato dalla sostituzione del gruppo idrossilico (-OH) dell'acido malonico da parte di un gruppo etossi (-och2ch3). L'atomo di idrogeno sul carbonio di metilene tra i due gruppi carbossilici rende il composto acido. Per la sua struttura unica, il dietil malonato è reattivo e può essere usato come reagente di sintesi organica e nella produzione di prodotti come barbiturici, pigmenti e agrochimici. Gli esteri volatili hanno un aroma fruttato e sono spesso usati come spezie e agenti aromatizzanti. Il dietil malonato è un diester volatile che si verifica naturalmente in frutta come uva, fragole, guavas, meloni, ananas e more.
Proprietà chimiche
Il dietil malonato ha un odore aromatico leggero e piacevole.
Occorrenza
È stato riferito che si trova in ananas, bilanci, Cape Gooseberries, brandy, whisky di malto, brandy di mele, brandy di uva, vino portuale, sidro, sherry, vino rosso, vino bianco, vino alla fragola e vino di mirtillo.
Usi
Il dietil malonato si verifica naturalmente in uva e fragole. È usato nella preparazione di barbiturici, sapori artificiali, vitamina B1 e vitamina B6 e profumi.
Usi
Produzione di barbiturici.
Usi
Il dietil malonato viene utilizzato nella sintesi organica per la preparazione di malonati-aioti, acidi acetici mono e di-sostituiti, barbiturici e sapori artificiali. Viene anche usato nella sintesi di farmaci come clorochina, butizolina e barbiturici. È un intermedio nella sintesi di vitamina B1, vitamina B6, farmaci antinfiammatori non steroidei, agrochimici e profumi. Nella reazione di condensazione di Neuvengel, reagisce con la benzaldeide per formare malonato di dietilbenzilidene.
Definizione
Chebi: l'etil malonato è un acido dicarbossilico.
Preparazione
L'acido cloroacetico viene reagito con cianuro di sodio per formare acido cianoacetico, seguito da saponificazione; Il malonato viene infine esterificato dalla distillazione azeotropica con etanolo nel benzene
Soglia di gusto
Caratteristiche del gusto a 50 ppm: dolce e fruttato, con note di mela e ananas.
Panoramica
Il dietil malonato è il dietil estere dell'acido malonico. È stata segnalata l'acilazione di dietil malonato con cloruro di magnesio e trietilammina. Dieethyl malonato reagisce con vari propadienoni 1, 2- sostituiti in una reazione di addizione 1, 4- catalizzata da K 2 Co 3 per formare enones multifuncalizzati, non saturi.
Panoramica della sicurezza
Leggermente tossico se ingerito. Irritante per la pelle. Liquido infiammabile se esposto a calore o fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Il fuoco può essere estinto con acqua, schiuma, anidride carbonica, polvere secca. Se riscaldato per decomporre, rilascia fumi acrici e gas irritanti. Vedi anche esteri.
Metabolismo
Quando gli esteri venivano alimentati a pulcini a un livello dietetico del 5%, era disponibile il 32% dell'energia nel dietil malonato (Yoshida et al., 1970). L'idrolisi del dietil malonato produce etanolo e acido malonico, un acido relativamente forte che funge da inibitore enzimatico, tra cui succinato deidrogenasi (Fassett, 1963). Il malonato iniettato in ratti o conigli viene escreto per lo più invariato, ma si traduce anche in una maggiore escrezione di citrato e a-chetoglutarato (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). Alcuni malonato possono essere metabolizzati attraverso il ciclo dell'acido tricarbossilico, decarbossilato in acetato e quindi convertito in succinato, che è stato rilevato nelle urine di ratto (Lee & Lifson, 1951). Il dietil malonato è idrolizzato dalla lipasi del tessuto adiposo (Lynn & Perryman, 1960) e da -cimotrypsina al monoestro (Cohen & Crossely, 1964). È ossidato al 34% in 110 minuti dal micelio omogeneizzato di Streptomyces nitrotonis coltivata su carbammato (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957).
Metodo di purificazione
Se troppo impuro (IR, NMR), riscaldare l'estere (250 g) con etanolo anidro (125 mL) e acido solforico concentrato (75 ml) su un bagno di vapore per 36 ore e quindi frazionando a pressione ridotta. In caso contrario, frazionare a pressione ridotta e raccogliere le frazioni intermedie di ebollizione costante